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यह 15 मार्च, 2026 को 98वें Academy Awards की शुरुआत का पल था, जब काइली जेनर ने एक लाल Schiaparelli ड्रेस पहनकर माहौल में जान डाल दी; इस ड्रेस में पुराने हॉलीवुड की 'बॉम्बशेल' (आकर्षक अभिनेत्री) वाला अंदाज़ था, लेकिन एक नई चमक के साथ। यह एक टाइट, सितारों (sequins) से जड़ी ड्रेस थी, जिसमें गर्दन के पास गहरा कट (deep neckline) था, और सीने के नीचे एक क्लासिक 'कीहोल' कट भी था। इस ड्रेस को क्रिएटिव डायरेक्टर Daniel Roseberry ने डिज़ाइन किया था और यह आजकल के मशहूर किरदार Jessica Rabbit से प्रेरित थी। अपने Instagram टीज़र को दोहराते हुए, जेनर ने मज़ाकिया अंदाज़ में लिखा, "Jessica कौन?"

उनके गहनों में लगभग 200 कैरेट के चमचमाते Lorraine Schwartz हीरे शामिल थे—एक शानदार हार, लटकने वाले झुमके और कई अंगूठियों के रूप में—जो Dolby Theatre के रेड कार्पेट पर बेमिसाल ढंग से चमक रहे थे। यह 'ब्यूटी गुरु' अपने बॉयफ्रेंड Timothée Chalamet का समर्थन करने के लिए वहाँ पहुँची थीं, जिन्हें फ़िल्म 'Marty Supreme' के लिए 'सर्वश्रेष्ठ अभिनेता' (Best Actor) के तौर पर नॉमिनेट किया गया है। परिवार की तरफ से प्रतिक्रियाएं आने लगीं, जिसमें क्रिस जेनर और क्लो कार्दशियन ने ऑनलाइन उनके सेक्सी और होश उड़ा देने वाले लुक की खूब तारीफ़ की।

यह आउटफिट, जो उनके 2023 के Schiaparelli सिल्वर कीहोल गाउन जैसा था, उसने काइली को रेड कार्पेट पर एक दमदार हस्ती के तौर पर स्थापित कर दिया; ऐतिहासिक जीतों वाली उस रात, उनके लुक में ग्लैमर और पूरे आत्मविश्वास से भरे अंदाज़ का एक युवा मिश्रण देखने को मिला। जैसा कि फैंस ने कहा, यह उस शाम की सबसे यादगार एंट्रीज़ में से एक थी।